七個好友單身漢都聲稱自己永不會結婚，于是，他們湊了一筆錢，打賭誰最遲結婚誰就贏得這筆錢。一晃眼，七年過去了，只剩下困窘的漫畫邁克爾（Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾）和出名的“鉆石王老五”凱爾（Jake Busey 杰克?布塞 飾）依然單身，而當初這筆錢由于投資得當而成了一筆巨額財富。這天，邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債，走投無路的他唯一的辦法就是想方設法贏得這場打賭。
于是，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾），千方百計游說了她嫁給凱爾，承諾事成之后分她一份獎金。邁克爾的計劃進行得非常順利，然而就在大功即將告成之際，他卻發現自己已深深愛上了娜塔莉婭，金錢和愛情之間，他將如何抉擇？